1941 m. birželio 22 d., pirmąją karo tarp Vokietijos ir Sovietų Sąjungos dieną, vokiečiai įžengė į Kalvariją, įvesta Vokietijos nustatyta tvarka okupuotose teritorijose. Situacija kiekvieną dieną blogėjo, įtampa augo. Suvalkų pasienio komisariatas buvo pavaldus Tilžės gestapui. Kalvarijos miestelis neįėjo į 25 km pasienio ruožą, priklausantį Tilžės gestapui, tačiau jis buvo 25 km nuo Suvalkų pasienio linijos zonos, todėl SS sturmbannführeris Hansas Joachimas Böhme  įsakė Macholl (komisariato viršininkui) vykdyti susidorojimą su žydais. Didžiausia apgyvendinimo įstaiga Kalvarijoje buvo ties Turgaus/ Prekybos/ Laisvės gatvės viduriu įsikūręs D. Zdrajevičiaus viešbutis ir alaus sandėlis. Juose buvo kalinamos pirmosios Vokietijos okupacinio režimo aukos. Liepos mėnesį prie Orijos ežero nacistinis režimas surengė pirmąsias Kalvarijos gyventojų žudynes. Totalitarinio režimo sankcijos lėmė, kad dalis atvykusių slėptis ir nespėjusių pasitraukti į Rytus žydų liko Kalvarijoje. Archyvų duomenimis, Kalvarijoje nacistinės okupacijos metu buvo galima sutikti žydų iš Lenkijos, SSRS, Baltarusijos, Ukrainos, Vokietijos, Didžiosios Britanijos, Rumunijos. Kalvarijos žydai gyveno Lenkijoje, Belgijoje, Rumunijoje, Latvijoje, Vokietijoje, SSRS, Austrijoje.  

1941 m. rugpjūčio 30 d. per šabą buvo sukviesti visi Kalvarijos žydai į turgaus aikštę, jiems pasakyta, jog yra perkeliami į Marijampolę,  surinktieji pėsčiomis išėjo į Marijampolę, kur paskirtuose kareivinių pastatuose laukė iš kitų aplinkinių miestelių atkeliaujančių žydų. Rugsėjo 1 d. Šešupės upės slėnyje tapo lemtinga – tą dieną nužudyta apie 9000 žmonių.